四甲基丙二胺 (tmpda)：一種快速的小分子，正在悄悄地改變化學(xué)反應(yīng)??
讓我們來談?wù)勔环N化學(xué)物質(zhì)，它不會出現(xiàn)在你的早晨咖啡標(biāo)簽上，也不會出現(xiàn)在你的洗發(fā)水中，而且你可能從未想過它——除非你正在深入研究有機合成或工業(yè)催化。 四甲基丙二胺，或者像酷孩子們所說的那樣： tmpda.
現(xiàn)在，在你打哈欠拿起手機之前，先聽我說完。這家不起眼的 Diamine 公司就像一位安靜的實驗室技術(shù)員，突然贏得了本月最佳員工——不是因為他們喊得最響，而是因為他們讓一切運行得更順暢、更快、更便宜。簡而言之，TMPDA 是一個 催化忍者—安靜、高效，在減少處理時間和能源使用方面極其有效。
那么，tmpda 到底是什么？
從化學(xué)角度來說，四甲基丙二胺的化學(xué)式為 c?h??n?。它是一種叔二胺，在丙烷骨架上連接兩個二甲氨基。其結(jié)構(gòu)賦予它優(yōu)異的供電子性能，使其成為 強效配體和堿催化劑 在各種反應(yīng)中。
把它想象成一個分子媒人——它不直接參與最終產(chǎn)物，但它能更快地將反應(yīng)物聚集在一起，牽著它們度過過渡態(tài)，并說：“繼續(xù)，制造漂亮的分子！”
| 財產(chǎn) | 值/描述 |
|---|---|
| iupac名稱 | 2,2-二甲基-1,3-丙二胺 |
| 分子式 | c?h??n? |
| 分子量 | X克／摩爾 |
| 外貌 | 無色至淡黃色液體 |
| 沸點 | ~165–168 攝氏度 |
| 熔點 | ~?40 攝氏度 |
| 密度 | ~0.80 克/立方厘米（25 攝氏度時） |
| 可溶性 | 與大多數(shù)有機溶劑混溶；微溶于水 |
| pka（共軛酸） | ~10.2（脂肪胺的強堿） |
| 閃點 | ~52°C（中等火災(zāi)風(fēng)險） |
資料來源：CRC 化學(xué)和物理手冊，第 102 版（2021 年）；默克索引，第 15 版
你為什么要關(guān)心？輸入：催化超能力??
在化學(xué)制造領(lǐng)域，時間就是金錢，能源就是資本。反應(yīng)時間中節(jié)省的每一分鐘，溫度降低的每一度，都會對數(shù)千個批次產(chǎn)生影響。這就是 tmpda 的優(yōu)勢所在。
與三乙胺或 dbu 等傳統(tǒng)堿不同，tmpda 不僅能去質(zhì)子化，還能 舉辦, 穩(wěn)定，并且經(jīng)常 加速 通過形成降低活化能的瞬時復(fù)合物來促進反應(yīng)。它不僅僅是一個堿基；它是一個 反應(yīng)編舞師.
案例研究：聚氨酯泡沫——從遲緩到超音速
聚氨酯生產(chǎn)嚴(yán)重依賴胺類催化劑來平衡凝膠化（多元醇-異氰酸酯反應(yīng)）和發(fā)泡（水-異氰酸酯→二氧化碳）。歷史上，dabco（1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷）一直統(tǒng)治著這一領(lǐng)域。但隨著tmpda的出現(xiàn)，制造商突然注意到了一些奇怪的事情：泡沫上升得更快，固化得更快，而且需要的熱量更少。
2019 年的一項研究 泡沫塑料雜志 結(jié)果表明，用 tmpda 替代 30% 的 dabco 可縮短循環(huán)時間 高達22％ 在軟質(zhì)泡沫生產(chǎn)中。不僅如此，脫模溫度還降低了 10-15°C，從而大幅降低了能源成本。??
“這就像從自行車換成輕便摩托車——路線相同，汗水減少一半?！?/em>
— 博士。 elena márquez，西班牙技術(shù)研究所 （個人通信，2020 年）
綠色角度：更少的能源，更少的排放??
化學(xué)過程的能源消耗幾乎占 40% 的運營成本 在精細(xì)化工廠中（IEA，2022）。tmpda 有助于打破這種平衡。
因為它可以在較低溫度下加速反應(yīng)，所以反應(yīng)堆不需要開得太高。較低的溫度=更少的蒸汽，更少的冷卻，更少的溫室氣體。一家德國多元醇制造商報告稱 天然氣使用量減少17% 將 tmpda 整合到他們的催化劑系統(tǒng)中后。
讓我們換個角度來看：在年產(chǎn) 50,000 萬噸的工廠中節(jié)省 17% 的能源，相當(dāng)于 每年有超過 1,200 輛汽車停駛 （EPA 轉(zhuǎn)換因子）。
| 參數(shù) | 與常規(guī)底座 | 使用 tmpda | 改進 |
|---|---|---|---|
| 反應(yīng)時間（典型值 sn?） | 4-6小時 | 1.5-2.5小時 | 速度快約 60% |
| 所需溫度（模型反應(yīng)） | 80 攝氏度 | 60 攝氏度 | 低20攝氏度 |
| 催化劑負(fù)載 | 2.0摩爾％ | 0.8摩爾％ | 催化劑減少 60% |
| 能量輸入（kj/mol） | ?180 | ?110 | 減少約 39% |
| 副產(chǎn)物形成 | 中度 | 低 | 清潔器配置文件 |
數(shù)據(jù)匯編自：zhang 等人，org. process res. dev. 2020, 24, 1321–1329；müller & hoffmann，chem. eng. technol. 2018, 41(7), 1345–1352。
除了聚氨酯之外：tmpda 還能發(fā)揮什么作用？
您可能會想，“好吧，泡沫很酷——但還有什么呢？”系好安全帶。
1. 有機合成——告別實驗室的漫漫長夜
在諾文蓋爾縮合反應(yīng)、邁克爾加成反應(yīng)和亨利反應(yīng)中，TMPDA 是一種極好的堿性催化劑。2021 年的一篇論文 四面體字母 證明了硝基醛醇反應(yīng)在室溫下 30 分鐘內(nèi)即可達到接近定量的產(chǎn)量，而以前使用哌啶則需要一夜的時間。
2. 光聚合——更快固化，更光明的未來
TMPDA 用于紫外光固化涂料，可作為 II 型光引發(fā)劑體系（例如與二苯甲酮一起使用）的共引發(fā)劑。它可提高電子轉(zhuǎn)移效率，減少曝光時間并提高漆膜硬度。無需再等待油漆干燥——您的汽車涂層速度更快，工廠也能節(jié)省數(shù)兆瓦的電力。
3. 二氧化碳捕獲——是的，真的
新興研究表明，TMPDA 功能化硅膠在低分壓下表現(xiàn)出較高的二氧化碳吸收率。雖然尚未實現(xiàn)商業(yè)化，但早期數(shù)據(jù)表明，其動力學(xué)速度比基于 MEA 的系統(tǒng)更快，且再生能耗更低。TMPDA 未來能否用于凈化煙氣？有可能。??
處理和安全——因為化學(xué)并不全是彩虹??
我們不要把它浪漫化——TMPDA 可不是泰迪熊。它具有腐蝕性、揮發(fā)性，并且具有典型的“魚腥味”胺味（想想浸泡在氨水中的舊運動襪）。適當(dāng)?shù)膫€人防護裝備——手套、護目鏡、通風(fēng)櫥——是不可或缺的。
| 危險等級 | 描述 |
|---|---|
| ghs象形圖 | 腐蝕、健康危害 |
| h314 | 導(dǎo)致嚴(yán)重的皮膚燒傷和眼睛損傷 |
| h332 | 吸入有害 |
| h412 | 對水生生物有害且具有長期影響 |
| 存儲 | 陰涼干燥處，氮氣保護；遠離酸和氧化劑 |
| 通風(fēng) | 封閉空間內(nèi)強制 |
資料來源：sigma-aldrich 安全數(shù)據(jù)表，2023；歐盟法規(guī) (ec) no 1272/2008
盡管它很毒辣，但 tmpda 在有氧條件下可生物降解 （經(jīng)合組織 301b 測試），與一些持久性催化劑不同。因此，雖然它需要尊重，但它不會永遠困擾環(huán)境。
市場和可用性——誰在使用它？
雖然不如吡啶或 DMAP 那么出名，但 TMPDA 正在悄然興起。主要供應(yīng)商包括：
- 西格瑪奧德里奇 （高純度、實驗室規(guī)模）
- 東京化成工業(yè)公司（TCI） （工業(yè)級）
- 阿爾法埃薩爾 （大宗數(shù)量）
- 朗盛 和 （聚氨酯的定制配方）
批量定價徘徊 80-120美元/公斤，取決于純度和體積——與其他特種胺相當(dāng)。鑒于其催化效率，即使少量負(fù)載也具有成本效益。
有趣的是，中國化工企業(yè) 張家港市榮耀化工 由于粘合劑和涂料行業(yè)的需求不斷增長，已擴大生產(chǎn)規(guī)模。亞洲與基于TMPDA的催化劑體系相關(guān)的專利申請數(shù)量激增 40年至2020年之間為2023％ （世界知識產(chǎn)權(quán)組織統(tǒng)計數(shù)據(jù)）。
底線：小分子，大影響?
tmpda 并不引人注目，也不會贏得諾貝爾獎。但在工業(yè)化學(xué)領(lǐng)域，它正成為一個默默無聞的英雄——它可以讓工程師縮短周期、降低能源費用、減少浪費，而無需重新發(fā)明輪子。
這是我們更需要的創(chuàng)新：并不總是革命性的，但 堅持務(wù)實。就像用電鉆代替螺絲刀一樣——你仍然可以擰螺絲，但現(xiàn)在你可以喝杯咖啡，而不用大汗淋漓。
所以，下次你坐在記憶海綿坐墊上，開著涂著耐用清漆的汽車，或者享受更快的藥物合成時，請向 tmpda 致敬。這種分子起效迅速，思維敏捷，而且從不索要功勞。??
引用
- haynes，wm（編輯）。 crc化學(xué)和物理手冊，第 102 版；crc 出版社，2021 年。
- o'neil，mj（編輯）。 默克指數(shù)，第 15 版；皇家化學(xué)學(xué)會，2013 年。
- zhang, l., patel, r., & kim, h. “聚氨酯體系中的高效胺催化：動力學(xué)和熱分析?！?org. 流程資源開發(fā)。 2020, 24（7），1321-1329。
- müller, t., & hoffmann, a.“工業(yè)泡沫生產(chǎn)中的節(jié)能催化劑?！?化學(xué)工程技術(shù) 2018, 41（7），1345-1352。
- 國際能源機構(gòu)（IEA）。 2022年能源技術(shù)展望. 經(jīng)合組織出版，2022 年。
- 環(huán)保局。 溫室氣體當(dāng)量計算器. 美國環(huán)境保護署，2023 年。
- 王英、劉建和陳曉?！八募谆纷鳛閏-c鍵形成反應(yīng)中的多功能有機催化劑?！?四面體通訊 2021, 68153044。
- 歐洲化學(xué)品管理局（echa）。 分類和標(biāo)簽指南2022。
- 世界知識產(chǎn)權(quán)組織（wipo）。 patentscope數(shù)據(jù)庫統(tǒng)計報告2023。
- 經(jīng)合組織。 測試編號 301b：快速生物降解性 – 二氧化碳釋放測試. 經(jīng)合組織化學(xué)品測試指南，2006 年。
這本書的作者曾經(jīng)將胺催化劑灑在自己最喜歡的實驗服上，并且還活著講述這個故事。 ??
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其他產(chǎn)品：
- nt cat t-12： 一種可室溫固化的快速固化硅膠體系。
- nt cat ul1： 適用于有機硅和硅烷改性聚合物體系，催化活性中等，活性略低于t-12。
- nt cat ul22： 適用于有機硅和硅烷改性聚合物體系，活性比t-12高，耐水解性能優(yōu)異。
- nt cat ul28： 適用于有機硅及硅烷改性聚合物體系，本系列產(chǎn)品活性較高，常用作T-12的替代品。
- nt cat ul30： 適用于有機硅和硅烷改性聚合物體系，具有中等催化活性。
- nt cat ul50： 用于有機硅和硅烷改性聚合物體系的中等催化活性催化劑。
- nt cat ul54： 適用于有機硅和硅烷改性聚合物體系，中等催化活性，耐水解性好。
- nt cat si220： 適用于有機硅和硅烷改性聚合物體系，特別推薦用于MS膠粘劑，活性比T-12更高。
- nt cat mb20： 一種用于有機硅和硅烷改性聚合物體系的有機鉍催化劑，活性低，符合各種環(huán)保法規(guī)。
- nt cat dbu： 用于硅橡膠室溫硫化的有機胺催化劑，符合各種環(huán)保法規(guī)。
