N-甲基環(huán)己胺簡介
N-甲基環(huán)己胺（nmcha）是一種重要的有機化合物，分子式為c7h15n。它是一種無色液體，具有特征性的胺味。nmcha因其獨特的化學性質(zhì)和反應性，廣泛應用于各種工業(yè)和研究領(lǐng)域。本文旨在全面概述N-甲基環(huán)己胺的化學性質(zhì)及其在有機合成中的應用，包括詳細的產(chǎn)品參數(shù)、反應機理和實例。
N-甲基環(huán)己胺的化學性質(zhì)
物理性質(zhì)
| 財產(chǎn) | 折扣值 |
|---|---|
| 分子式 | c7h15n |
| 分子量 | X克／摩爾 |
| 外貌 | 無色液體 |
| 氣味 | 胺類 |
| 熔點 | -65°攝氏度 |
| 沸點 | 154°? |
| 密度 | 20°C 時 0.84 克/立方厘米 |
| 折射率 | 1.426（20°C 時） |
| 在水中的溶解度 | 20°C 時 10 克/100 毫升 |
| 閃點 | 46°? |
| 自燃溫度 | 320°? |
化學結(jié)構(gòu)
n-甲基環(huán)己胺由環(huán)己烷環(huán)和一個連接到氮原子上的甲基組成。其結(jié)構(gòu)可表示為：
[文本{c}6文本{h}{11}文本{ch}_3文本{nh}_2]
反應
-
基本性：nmcha 是一種仲胺，具有中等堿性。它可以接受來自酸的質(zhì)子形成銨鹽。
[文本{c}7文本{h}{15}文本{n} + 文本{h}^+ 右箭頭文本{c}7文本{h}{15}文本{nh}^+ ]
-
親核性：作為親核試劑，nmcha 可以參與取代反應，特別是在 sn2 反應中，它會攻擊親電碳中心。
-
還原和氧化：nmcha可以還原形成n-甲基環(huán)己胺衍生物，也可以氧化形成n-甲基環(huán)己酮或其他含氮化合物。
N-甲基環(huán)己胺的合成
n-甲基環(huán)己胺可以通過多種方法合成，每種方法都有其優(yōu)點和局限性。
方法1：環(huán)己胺甲基化
一種常見的方法是使用碘甲烷或硫酸二甲酯對環(huán)己胺進行甲基化。
[文本{c}6文本{h}{11}text{nh}_2 + text{ch}_3text{i} 右箭頭文本{c}7文本{h}{15}文本{n} + 文本{hi} ]
方法2：N-甲基環(huán)己酮的還原
另一種方法是使用氫氣在催化劑（例如碳載鈀）上還原n-甲基環(huán)己酮。
[文本{c}7文本{h}{13}文本{no} + 文本{h}_2 右箭頭文本{c}7文本{h}{15}文本{n} + 文本{h}_2文本{o}]
有機合成中的應用
N-甲基環(huán)己胺因其多功能反應性而在有機合成中得到廣泛應用。一些主要應用包括：
1. 聚合反應中的催化劑
nmcha 可以作為各種單體聚合的催化劑，特別是在聚酰胺和聚氨酯的形成過程中。它的堿性有助于這些聚合的引發(fā)和增長步驟。
2. 手性助劑
在不對稱合成中，nmcha可以作為手性助劑來控制產(chǎn)物的立體化學。例如，它可以用于氨基酸和其他手性分子的對映選擇性合成。
3.保護基團
nmcha在有機合成中可用作羰基的保護基，形成穩(wěn)定的亞胺，在酸性條件下易水解，再生出原來的羰基化合物。
4.溶劑和助溶劑
由于其在極性和非極性溶劑中的溶解性，nmcha 可用作各種合成反應中的溶劑或共溶劑。它在涉及需要受控環(huán)境的敏感中間體的反應中特別有用。
反應機制
親核取代（sn2）
nmcha 可以參與 sn2 反應，在該反應中它充當親核試劑，攻擊具有良好離去基團的底物。例如：
[文本{c}7文本{h}{15}文本{n} + 文本{rx} 右箭頭文本{c}7文本{h}{15}文本{nr} + 文本{x}^- ]
酸堿反應
作為堿，nmcha 可以使弱酸去質(zhì)子化，形成穩(wěn)定的鹽。這種特性在酸催化反應和某些有機化合物的制備中很有用。
[文本{c}7文本{h}{15}文本{n} + 文本{ha} 右箭頭文本{c}7文本{h}{15}文本{nh}^+文本{a}^-]
實際例子
實施例1：由環(huán)己胺合成n-甲基環(huán)己胺
試劑：環(huán)己胺、碘甲烷、碳酸鉀
程序:
- 將環(huán)己胺溶解于無水丙酮中。
- 添加碳酸鉀來中和任何殘留的酸。
- 攪拌的同時緩慢滴加甲基碘。
- 加熱混合物回流2小時。
- 冷卻混合物并過濾以去除無機鹽。
- 將濾液蒸餾，得到純的N-甲基環(huán)己胺。
示例 2：nmcha 在不對稱合成中的應用
試劑：n-甲基環(huán)己胺、手性催化劑、醛、酮
程序:
- 在合適的溶劑中制備醛和酮的溶液。
- 加入手性催化劑和n-甲基環(huán)己胺。
- 在室溫下攪拌混合物24小時。
- 用水淬滅反應，并使用有機溶劑萃取產(chǎn)物。
- 通過柱層析純化產(chǎn)物。
安全和處理
N-甲基環(huán)己胺是易燃液體，應小心處理。重要的是將其存放在通風良好的區(qū)域，遠離熱源和火源。處理這種化合物時，應佩戴手套、護目鏡和實驗服等防護設(shè)備。如果發(fā)生泄漏，請用惰性材料吸收液體，并根據(jù)當?shù)胤ㄒ?guī)進行處理。
結(jié)論
N-甲基環(huán)己胺因其獨特的化學性質(zhì)和反應性而成為有機合成中一種有價值的化合物。其應用范圍廣泛，從催化和手性助劑到保護基團和溶劑。了解其物理和化學性質(zhì)以及合成和反應機制對于其在各種合成過程中的有效使用至關(guān)重要。未來的研究可能會探索N-甲基環(huán)己胺的新應用和更有效的合成方法。
引用
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- 美國國家生物技術(shù)信息中心（NCBI）。pubchem化合物數(shù)據(jù)庫；cid=12251。
- N-甲基環(huán)己胺的材料安全數(shù)據(jù)表（msds）。sigma-aldrich。
這篇全面的評論詳細介紹了 N-甲基環(huán)己胺、其性質(zhì)、合成和應用，使其成為有機化學領(lǐng)域研究人員和從業(yè)人員的寶貴資源。
