結(jié)構(gòu)式
| 營業(yè)號碼 | 02cx |
|---|---|
| 分子式 | c6h15b |
| 分子量 | 97.99 |
| 標簽 |
乙基硼， 三乙基硼， 三乙基硼烷的四氫呋喃溶液， 三乙基硼， 三乙基硼， 硼乙基， (c2h5)3b, 三乙基硼烷， 硼乙基， 三乙基硼烷 |
編號系統(tǒng)
化學(xué)文摘社編號：97-94-9
mdl 編號：mfcd00009022
einecs編號：202-620-9
rtecs 編號：ed2100000
brn 編號：1731462
pubchem編號：24855572
物理性質(zhì)數(shù)據(jù)
1.性狀：無色透明發(fā)煙液體。
2.密度（g/ml,25℃）：0.865
3.相對蒸氣密度（g/ml，空氣=1）：5.0
4.熔點（℃）：-93
5.沸點（℃，常壓）：95
6. 沸點（℃，千帕）：未確定
7.折射率：1.380
8.閃點（℃）：-35.6
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或著火溫度（oc）：未確定
11. 蒸氣壓（mmhg, 21.1℃）：未測定
12.飽和蒸汽壓(kpa,20℃):未確定
13.燃燒熱（kj/mol）：未確定
14.臨界溫度（℃）：未確定
15.臨界壓力（kpa）：未確定
16.油水（辛醇/水）分配系數(shù)對數(shù)值：未確定
17.爆炸上限（%, v/v）：未確定
18.爆炸下限（%, v/v）：未確定
19.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性：
大鼠經(jīng)口ld50：235mg/kg；
大鼠吸入lc50：700ppm/4h；
大鼠腹腔ld50：22700μg/kg；
生態(tài)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對環(huán)境有害，應(yīng)特別注意對水體的污染。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1.摩爾折射率：33.27
2. 摩爾體積（cm3/摩爾）：149.5
3.等滲比容（90.2kPa）：307.7
4.表面張力（達因/厘米）：17.9
5.極化率（10-24cm3）：13.19
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1. 疏水性人參數(shù)值計算參考值（xlogp）：無
2. 氫鍵供體數(shù)量：0
3. 氫鍵受體數(shù)量：0
4. 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)：3
5. 互變異構(gòu)體數(shù)量：無
6. 拓撲分子極性表面積 0
7.重原子數(shù)：7
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：25.7
10.同位素原子數(shù)：0
11.確定原子立體中心的數(shù)量：0
12. 不確定原子立體中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心的數(shù)量：0
14. 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：0
15.共價鍵單元數(shù)：1
特性和穩(wěn)定性
它可以在空氣中自燃并燃燒，產(chǎn)生特征性的綠色火焰。三乙基硼在氧氣存在下很容易通過自由基反應(yīng)發(fā)生自氧化。
儲存方法
儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。避免陽光直射。庫溫不超過30℃。相對濕度保持在75%以下。保持容器密封，嚴禁與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品等分開存放，切勿混儲。采用防爆照明和通風設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)配備緊急釋放設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
1.在裝有水銀密封攪拌器、回流冷卻器、滴液漏斗和導(dǎo)氣管的1升三口燒瓶中，加入72克（3.0克原子）鎂屑和250毫升無水丁醚。在氮氣保護下，慢慢加入500毫升含327克（3.0摩爾）乙烷的無水丁醚溶液，制得格氏試劑。反應(yīng)開始時非常劇烈，必須將燒瓶浸入冷水浴中冷卻，然后在4小時內(nèi)滴加400毫升含61克（0.9摩爾）三氟化硼的丁醚溶液。然后，在70℃加熱2小時。 （反應(yīng)完成后，將冷凝器換成磨口玻璃塞，將未密封的攪拌器換成短的分餾器。這種儀器的更換應(yīng)在快速氮氣流下迅速進行，以避免混合物暴露在空氣中）。直接蒸餾反應(yīng)混合物，收集94—97°c的餾分，可得到65克（74%）粗三乙基硼。
在純化過程中，粗產(chǎn)品可以與少量通過的氨反應(yīng)生成復(fù)合物。該復(fù)合物在高真空下蒸發(fā)后，與少量過量的干燥氫氣反應(yīng)生成游離的三乙基硼。在-40°C的冷肼中重新蒸餾并收集。
目的
1.用于有機合成，與三乙基鋁混合用作火箭推進系統(tǒng)中的雙組分點火劑。
2.選擇性羥醛縮合反應(yīng)，酮的a-烷基化反應(yīng)。
3. 三乙基硼最大的用途是作為自由基引發(fā)劑。它不僅可以在低溫下引發(fā)反應(yīng)（-78 oc)，但也可用于自由基反應(yīng)，帶來良好的立體選擇性。同時，三乙基硼還可以用于非自由基反應(yīng)，如促進鈀催化的亞甲基化合物、氨與不活潑的烯丙醇的三組分Michael-Aldol縮合烯丙基化反應(yīng)。
三乙基硼作為自由基引發(fā)劑，可用于天然產(chǎn)物丁內(nèi)酯（式1）的對映選擇性合成[1]. 反應(yīng)始于路易斯誘導(dǎo)的自由基加成，并生成最終產(chǎn)物。
三乙基硼與氧結(jié)合，無需錫的參與，也能實現(xiàn)分子內(nèi)烷烴自由基與醛、酮的加成反應(yīng)，例如 ω-碘醛在10倍三乙基硼的誘導(dǎo)下能有效地進行分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng)（式2） [2], ω碘酮在20倍三乙基硼誘導(dǎo)下也能高產(chǎn)率地得到成環(huán)產(chǎn)物（式3）。
三乙基硼也可用于炔烴和烯烴的氫化銦化反應(yīng)（式4）[3]反應(yīng)生成的烯基銦可以與鹵代芳烴或其他親電試劑發(fā)生一步交叉偶聯(lián)反應(yīng)。
三乙基硼也可以取代金屬試劑實現(xiàn)串聯(lián)邁克爾-羥醛反應(yīng)，合成 α-烷基-β高產(chǎn)率的羥基酮衍生物（式5）[4].
在鈀試劑催化的甲基化合物與不活潑的烯丙醇的烯丙基化反應(yīng)中，活性浸潤離子三乙基硼可以對烯丙醇的共鍵起到很好的促進作用（式6）[5].
自由基控制中的化學(xué)選擇在四氫呋喃自由基與醛、亞胺的三組分加成反應(yīng)中，三乙基硼可以選擇性地得到四氫呋喃與醛的加成產(chǎn)物（式7）[6].
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延伸閱讀：https://www.bdmaee.net/wp-content/uploads/2016/06/addocat-108.pdf
延伸閱讀：https://www.cyclohexylamine.net/aeea/
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延伸閱讀：https://www.newtopchem.com/archives/category/products/page/15
延伸閱讀：https://www.newtopchem.com/archives/40271
延伸閱讀：https://www.morpholine.org/high-quality-cas-108-01-0-nn-dimethyl-ethanolamine-2-dimethylamineethanol-dmea-dimethylethanolamine/
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