結構式
| 營業(yè)號碼 | 018t |
|---|---|
| 分子式 | c3h4o2 |
| 分子量 | 72.06 |
| 標簽 |
2-氧雜環(huán)丁酮， β-丙內(nèi)酯， 丙醇內(nèi)酯， 疫苗滅活劑， 消毒劑， 防腐劑， 殺菌劑 分析標準物質(zhì) |
編號系統(tǒng)
化學文摘社編號：57-57-8
mdl 編號：mfcd00005169
einecs編號：200-340-1
rtecs 編號：rq7350000
brn 編號：1360
pubchem編號：24898684
物理性質(zhì)數(shù)據(jù)
1.性質(zhì)：易燃、無色、有毒液體。
2.密度（g/ml,25/4℃）：1.1460
3.相對密度（g/ml,20℃）：1.148
4.熔點（℃）：-33.3
5.沸點（℃，常壓）：162（分解）
6.閃點（℃）：74（開口杯法）
7.折射率（20℃）：1.4135
8.閃點（℃）：70
9.沸點（℃，6.65kPa）：80
10.沸點（℃，2.26kPa）：61
11.沸點（℃，1.33kPa）：51
12.蒸氣壓（pa，25℃）：453.3
13.相對密度（20℃、4℃）：1.1460
14. 室溫折射率（n25）：1.4117
15.溶解度參數(shù)（j·cm-3)0.5：29.036
16. 范德華面積（cm 2·摩爾-1）：4.900×109
17. 范德華體積（cm 3·摩爾-1）：35.660
18.液相標準熱熔體（j·mol-1·k-1）：123.1
19.溶解性：可溶于大多數(shù)有機溶劑，常溶于2cl2，用于 thf 和 dmf。
20.氣相標準燃燒熱（焓）（kj·mol-1）：-1469.3
21.氣相標準熱（焓）（kj·mol-1）：-282.9
22.液相標準燃燒熱（焓）（kj·mol-1）：-1422.3
23.液相標準稱熱（焓）（kj·mol-1）：-329.9
毒理學數(shù)據(jù)
1.皮膚刺激：液體和蒸汽都會刺激皮膚，長時間接觸可能會引起皮疹和水泡。
2.全身毒性：小鼠靜脈注射ld50 345±8.8毫克/千克。
小白鼠吸入空氣中濃度為0.36mg/l時，染毒2hr后，死亡40％；濃度為0.72mg/l時，染毒2hr后，死亡80％。
當狗吸入濃度為0.45毫克/升的空氣時，暴露2小時后，兩天后就會死亡。
3.致癌性：對動物有致癌性。
4.對皮膚、粘膜和眼睛有強烈刺激性。
生態(tài)數(shù)據(jù)
當含有大量聚合物時，噴霧消毒后會沉積在物體表面，既不揮發(fā)，也不溶于水，很難去除。
分子結構數(shù)據(jù)
1.摩爾折射率：15.57
2. 摩爾體積（cm3/摩爾）：58.5
3.等滲比容（90.2kPa）：145.9
4.表面張力（達因/厘米）：38.7
5. 極化率 (10-24cm3)：6.17
計算化學數(shù)據(jù)
1. 疏水參數(shù)計算參考值（xlogp）：-0.2
2. 氫鍵供體數(shù)量：0
3. 氫鍵受體數(shù)量：2
4. 可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)：0
5. 互變異構體數(shù)量：2
6. 拓撲分子極性表面積 26.3
7.重原子數(shù)：5
8.表面電荷：0
9.復雜度：57.9
10.同位素原子數(shù)：0
11. 確定原子立體中心的數(shù)量：0
12. 不確定原子立體中心數(shù)量：0
13.確定化學鍵立構中心數(shù)：0
14. 不確定化學鍵立構中心數(shù)：0
15.共價鍵單元數(shù)：1
特性和穩(wěn)定性
1.置于玻璃瓶中于5℃穩(wěn)定。當水分進入或水解時生成羥基丙酸，其水溶液迅速分解。水解速度隨溫度升高而加快，水溶液半衰期在10℃時僅為18hr，25℃時為3.5hr，50℃時為20min，75℃時為5min。若在高溫下儲存，6～8周內(nèi)就會聚合。無機鹽、酸或堿對異丙基內(nèi)酯液體有催化作用，或與之反應生成新的產(chǎn)物。若儲存時間過長，應在使用前測定其有效成分。
2、可能有致癌毒性，且揮發(fā)性較強，最好在通風櫥中使用和操作。
3.由于其揮發(fā)性強、毒性大，不建議在實驗室中制備。
4.存在于煙葉中。
5.致癌。
儲存方法
密封并儲存在4°c的干燥處。
合成方法
1.由乙酸裂解得到酮，然后與甲醛以3：1的摩爾比化合，以氯氣為稀釋劑，在BF3催化劑作用下，經(jīng)氣相縮合或液相縮合。
2.本品由β-碘丙酸與氧化銀反應制得。
3. 環(huán)氧丙烷與CO的催化羰基化反應可制備該試劑 [1].
目的
1.用作藥物、樹脂和纖維改性劑的中間體，也用作殺菌消毒劑，用于血漿和疫苗的滅菌。其衍生物β-巰基丙酸是pvc的穩(wěn)定劑，也是醫(yī)藥的原料。還用作溶劑、有機合成中間體、分析標準物質(zhì)。
2. β-丙內(nèi)酯在有機合成中主要用作三碳合成子，根據(jù)反應條件或反應中親核試劑的不同，反應可以選擇性地沿途徑a或途徑b進行，生成兩種不同類型的產(chǎn)物（式1）。
β-丙內(nèi)酯與金屬親核試劑（如鋰試劑、格氏試劑）反應主要沿a路徑進行，與正常反應無明顯區(qū)別，但多數(shù)情況下生成混合物，合成的意義逐漸被其他反應所取代，目前最常用的反應是β-丙內(nèi)酯的醇解或酰胺解。丙內(nèi)酯生成相應的 β-丙醇或 β-丙醇酰胺（式2）[2~4] .
β- 丙內(nèi)酯和苯酚[5], 芳香胺[6,7], 硫醇[8]、酮或亞胺 [9]反應選擇性地沿著b途徑進行。在此條件下，芳香胺很容易生成β-氨基丙酸（式3）。硫醇和 β- 丙內(nèi)酯形式 β- 硫醚丙酸反應在含硫糖化合物的合成中特別有用，反應條件溫和，對其他功能團幾乎無影響（式4）。酮或亞胺會生成環(huán)狀結構化合物，與環(huán)狀酮或環(huán)狀酮亞胺反應，則會生成具有螺環(huán)結構的產(chǎn)物（式5）。
β-丙內(nèi)酯與二茂鈦試劑反應生成具有環(huán)外雙鍵的烯醇環(huán)醚[10].在金屬催化劑存在下 [11]
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