結(jié)構(gòu)式

營業(yè)號(hào)碼	01平方米
分子式	ch2br2
分子量	173
標(biāo)簽	甲基溴， 二溴甲烷， 二溴甲烷， 二溴亞甲基， 二溴甲烷， 二溴甲烷， 脂肪族鹵代衍生物

• 編號(hào)系統(tǒng)
• 物理性質(zhì)數(shù)據(jù)
• 毒理學(xué)數(shù)據(jù)
• 生態(tài)數(shù)據(jù)
• 分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
• 計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
• 更多
  • 特性和穩(wěn)定性
  • 儲(chǔ)存方法
  • 合成方法
  • 目的

編號(hào)系統(tǒng)

化學(xué)文摘社編號(hào)：74-95-3

mdl 編號(hào)：mfcd00000168

einecs編號(hào)：200-824-2

rtecs 編號(hào)：pa7350000

brn 編號(hào)：969143

pubchem編號(hào)：24893828

物理性質(zhì)數(shù)據(jù)

1. 性狀：無色透明液體 ^[9]

2.熔點(diǎn)（℃）：-52.5^[10]

3.沸點(diǎn)（℃）：96～98^[11]

4.相對(duì)密度（水=1）：2.48^[12]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：6.05^[13]

6.飽和蒸汽壓(kpa):5(20℃)^[14]

7.臨界溫度（℃）：309.8^[15]

8.臨界壓力（MPa）：7.15^[16]

9.辛醇/水分配系數(shù)：1.7^[17]

10.溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。 ^[18]

11.粘度（mpa·s，20℃）：10.2

12.蒸發(fā)熱（kj/kg，bp）：36.46

13.比熱容（kj/(kg·k),20℃）：0.66

14.熱導(dǎo)率（w/(m·k),20℃）：0.1026

15.相對(duì)密度（20℃、4℃）：1.4970

16.相對(duì)密度（25℃、4℃）：1.4842

17.偏心系數(shù)：0.210

18.溶解度參數(shù)（j·cm^-3)^0.5：22.344

19. 范德華面積（cm²·摩爾^-1）：5.530×10⁹

20. 范德華體積（cm³·摩爾^-1）：39.430

21.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔體（j·mol^-1·k^-1）：105.1

22.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵（j·mol^-1·k^-1）：293.39

23.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔體（j·mol^-1·k^-1）：54.55

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1. 急性毒性：大鼠口服ld50：108mg/kg；大鼠吸入lc50：40gm/m3/2h；小鼠皮下注射ld50：3738mg/kg；兔口服ld50：1mg/kg；兔皮膚給藥ld50：>4mg/kg；兔直腸ldlo：5mg/kg；

2.致突變性：沙門氏菌基因突變微生物測(cè)試體系：100 ng/plate；沙門氏菌基因突變微生物測(cè)試體系：10 ug/plate；倉鼠肺細(xì)胞遺傳學(xué)分析測(cè)試體系：1 umol/l；

3.急性毒性^[19]

ld50：1000mg/kg（大鼠經(jīng)口）

半數(shù)致死濃度：40000毫克/立方米³ （大鼠吸入，2小時(shí)）

4. 刺激 沒有可用數(shù)據(jù)

5.亞急性和慢性毒性 ^[20] 大鼠吸入1000ppm 54次，引起肝腎損害，部分動(dòng)物死亡。

生態(tài)數(shù)據(jù)

1. 生態(tài)毒性 暫無數(shù)據(jù)

2.生物降解性^[21]

好氧生物降解（h）：168~672

厭氧生物降解（h）：672~2688

3.不可生物降解^[22]

空氣中光氧化半衰期（h）：851~8510

一級(jí)水解半衰期（h）：1.60×10⁶

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1.摩爾折射率：19.04

2. 摩爾體積（cm³/摩爾）：74.7

3.等滲比容（90.2kPa）：163.8

4.表面張力（達(dá)因/厘米）：23.1

5. 極化率 (10^-24cm³）：7.55

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1. 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（xlogp）：1.8

2. 氫鍵供體數(shù)量：0

3. 氫鍵受體數(shù)量：0

4. 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)：0

5. 互變異構(gòu)體數(shù)量：無

6. 拓?fù)浞肿訕O性表面積 0

7.重原子數(shù)：3

8.表面電荷：0

9.復(fù)雜度：2.8

10.同位素原子數(shù)：0

11. 確定原子立體中心的數(shù)量：0

12. 不確定原子立體中心數(shù)量：0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心的數(shù)量：0

14. 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)：1

特性和穩(wěn)定性

1.穩(wěn)定性^[23] 穩(wěn)定

2. 不相容物質(zhì)^[24] 強(qiáng)氧化劑、鋁、鎂

3.避免接觸的情況^[25] 光與熱

4.聚合危害^[26] 無聚合

5.分解產(chǎn)物^[27] 溴化氫

儲(chǔ)存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[28] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、鋁、金屬粉末、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)配備緊急釋放設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1.溴甲烷法：先將三氧化二砷與液堿反應(yīng)，制得亞砷酸鈉溶液。將亞砷酸鈉溶液加熱至65℃，在攪拌下慢慢加入溴仿，全部加完后，繼續(xù)攪拌回流4小時(shí)，使反應(yīng)完全。將反應(yīng)物倒入5～6倍量的水中，抽出油狀物，進(jìn)行分餾。然后用水洗至中性，用氯化鈣脫水、蒸餾，即得產(chǎn)品。

2.二氯甲烷法目前工業(yè)上仍在使用，它是由無水CH2Cl2與HBR在無水AlBr3催化下反應(yīng)制得，同時(shí)還生成氯溴甲烷。

3.溴氯甲烷制氫溴酸法反應(yīng)式如下：

目的

1、有機(jī)合成原料。用作溶劑、冷凍劑、阻燃劑和抗爆劑的組分；在醫(yī)藥上用作消毒劑、鎮(zhèn)靜劑；也用于農(nóng)藥腈菌唑及其他有機(jī)合成。

2.二溴甲烷可以參與親核取代反應(yīng)，其反應(yīng)性介于二氯甲烷和二碘甲烷之間，通常比一般烷基溴化物試劑弱。

二溴甲烷是一種有效的亞甲基甲醛生成試劑，因此它參與的反應(yīng)通常是不可逆的。它不僅可以生成順式醛，還可以與糖化合物反應(yīng)生成穩(wěn)定的反式醛（式1）^[1]由于反應(yīng)底物中含有羥基，因此該反應(yīng)可以在水等極性溶劑中進(jìn)行，但需要四丁基溴化銨等相轉(zhuǎn)移試劑的參與。

類似的反應(yīng)也可以采用其他相轉(zhuǎn)移催化劑如烷基三甲基銨來實(shí)現(xiàn)兒茶酚的亞甲基羧甲酰化反應(yīng)（式2）^[2] 與巰基酚的單硫醚羧甲?；磻?yīng)（式3）^[3].

二溴甲烷也可用于烯烴與醇陰離子的單溴化反應(yīng)。由于烯醇陰離子通常產(chǎn)生較大的空間位阻，因此不會(huì)與二溴甲烷發(fā)生二取代反應(yīng)。典型的例子包括環(huán)丁烷羧酸酯的溴甲基化反應(yīng)（式4） ^[4] 和四氫萘酮羧酸鹽（式5） ^[5] sup>。

二溴甲烷與鋅和四氯化碳可以將羰基 c=o 轉(zhuǎn)化為 c=ch₂ 在溫和條件下具有高產(chǎn)率，是一種有效的羰基化合物的亞甲基試劑。該混合試劑與傳統(tǒng)wittig試劑相比最大的優(yōu)點(diǎn)是不會(huì)引起酮的烯醇化反應(yīng)，因此應(yīng)用非常廣泛，如天然產(chǎn)物的合成（式6）^[6] 和普通試劑的手性轉(zhuǎn)換（公式7）^[7].

二溴甲烷還可以代替二碘甲烷參與烯烴的環(huán)丙烷化反應(yīng)（式8、式9）^[8]該反應(yīng)需要金屬Zn的參與，而Zn的活性將極大地影響反應(yīng)的產(chǎn)率。通常，加入氯化亞銅或乙酰氯來活化金屬Zn，然后生成反應(yīng)中間體（溴甲基）溴化鋅，實(shí)現(xiàn)環(huán)丙烷化反應(yīng)。

3.用于有機(jī)合成，用作溶劑。 ^[29]

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延伸閱讀：https://www.newtopchem.com/archives/category/products/page/46
延伸閱讀：https://www.bdmaee.net/catalyst-dabco-bx405-bx405-polyurethane-catalyst-dabco-bx405/
延伸閱讀：https://www.bdmaee.net/anhydrous-tin-tetrachloride-2/
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