結構式
| 營業(yè)號碼 | 01hl |
|---|---|
| 分子式 | ch3i |
| 分子量 | 141.94 |
| 標簽 |
甲基碘， 一碘甲烷， 甲基碘， 甲基化試劑， 滅火劑， 鹵代烴溶劑 |
編號系統(tǒng)
化學文摘社編號：74-88-4
mdl 編號：mfcd00001073
einecs編號：200-819-5
rtecs 編號：pa9450000
brn 編號：969135
pubchem編號：24857202
物理性質(zhì)數(shù)據(jù)
1.性狀：無色透明液體，有特殊氣味，遇光變?yōu)樽厣? [12]
2.熔點（℃）：-66.5[13]
3.沸點（℃）：42.5[14]
4.相對密度（水=1）：2.3[15]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.89[16]
6.飽和蒸汽壓(kpa):50(20℃)[17]
7.燃燒熱（kj/mol）：-813.8[18]
8.臨界溫度（℃）：254.8[19]
9.臨界壓力（MPa）：7.36[20]
10.辛醇/水分配系數(shù)：1.51～1.69[21]
11.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚。 [22]
12. 室溫折射率（n25）：1.5270
13.偏心系數(shù)：0.193
14.溶解度參數(shù)（j·cm-3)0.5：20.172
15. 范德華面積（cm2·摩爾-1）：4.600×109
16. 范德華體積（cm3 ·摩爾-1）：32.850
17.氣相標準稱熱（焓）（kj·mol-1）：14.7
18.氣相標準熵（j·mol-1·k-1）：253.81
19.氣相標準生成自由能（kj·mol-1）：16.4
20.氣相標準熱熔體（j·mol-1·k -1）：44.08
21.液相標準稱熱（焓）（kj·mol-1）：-12.3
22.液相標準熵（j·mol-1·k-1）：162.8
23.液相標準生成自由能（kj·mol-1）：16.5
24.液相標準熱熔體（j·mol-1·k-1)：82.91
毒理學數(shù)據(jù)
1.急性毒性[23]
ld50：100～200mg/kg（大鼠經(jīng)口）
半數(shù)致死濃度：1300毫克/立方米3 (大鼠吸入，4小時)
2. 刺激[24] 人體透皮：1g（30min），輕度刺激。
3.致突變性 [25] 微生物致突變性：鼠傷寒沙門氏菌2μl/皿；大腸桿菌20μmol/l。哺乳動物體細胞致突變性：小鼠淋巴細胞15mg/l(2h)。DNA損傷：大腸桿菌1μmol/l。
4.致癌性 [26] iarc致癌性評論：g3，對人類和動物致癌性證據(jù)不足。
生態(tài)數(shù)據(jù)
1. 生態(tài)毒性 暫無數(shù)據(jù)
2.生物降解性[27]
好氧生物降解（h）：168~672
厭氧生物降解（h）：672~2688
3. 不可生物降解[28]
光解最大光吸收（nm）：260
水中光氧化半衰期（h）：480~1440
空氣中光氧化半衰期（h）：535～5348
初級水解半衰期（h）：2640
4. 其他有害影響 [29] 該物質(zhì)對環(huán)境有害，應注意大氣污染。
分子結構數(shù)據(jù)
1.摩爾折射率：19.65
2. 摩爾體積（cm3/摩爾）：63.8
3.等滲比容（90.2kPa）：145.9
4.表面張力（達因/厘米）：27.2
5. 極化率 (10-24cm3）：7.79
計算化學數(shù)據(jù)
1. 疏水參數(shù)計算參考值（xlogp）：1.5
2. 氫鍵供體數(shù)量：0
3. 氫鍵受體數(shù)量：0
4. 可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)：0
5. 互變異構體數(shù)量：無
6. 拓撲分子極性表面積 0
7.重原子數(shù)：2
8.表面電荷：0
9.復雜度：2
10.同位素原子數(shù)：0
11. 確定原子立體中心的數(shù)量：0
12. 不確定原子立體中心數(shù)量：0
13.確定化學鍵立構中心的數(shù)量：0
14. 不確定化學鍵立構中心數(shù)：0
15.共價鍵單元數(shù)：1
特性和穩(wěn)定性
1.碘甲烷有毒，有腐蝕性，可能致癌，儲存時應置于棕色瓶中，防止碘釋放2 暴露在光線下時。另外，儲存溫度應較低。
2.穩(wěn)定性[30] 穩(wěn)定
3. 不相容物質(zhì)[31] 強氧化劑、強堿、亞氯酸銀、鈉、鎂、鋅等。
4.聚合危害[32] 無聚合
5.分解產(chǎn)物[33] 碘化氫
儲存方法
儲存注意事項[34] 儲存于陰涼、通風良好的專用庫房，實行“二人收發(fā)、二人保管”制度。遠離火種、熱源。保持容器密閉。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數(shù)量的消防器材。庫區(qū)應配備緊急釋放設備和合適的收容材料。
合成方法
1.由硫酸二甲酯歧化而得：
2.將碘化鉀、水和少量碳酸鈣在攪拌下混合均勻，加熱至60-65℃并保溫，然后緩慢滴加理論量的硫酸二甲酯，滴加完畢后降低溫度，升溫至65~70℃，反應過程中碘甲烷揮發(fā)：
蒸出的液體靜置分層，棄去水層，油層經(jīng)無水氯化鈣干燥脫水后，加入少量碘化鉀顆粒進行蒸餾，收集41-43℃餾分，即為成品。
3.在a罐中加入赤磷和甲醇，再在a罐中加入碘片，用蒸汽加熱a罐，使甲醇沸騰蒸發(fā)進入a罐，與碘片接觸后又流回a罐，重復進行，直至溶液接近無色，然后蒸發(fā)，即可得到粗碘甲烷。過程中應控制升溫速度，防止反應過于激烈。其反應式為：
粗碘甲烷依次用水、5%碳酸鈉、5%硫代硫酸鈉洗滌一次，得無色液體，靜置分層，取下層液體，用無水氯化鈣、少量海浪、干燥碳酸鈉密封，避光干燥，過濾，得成品。
目的
1.本品在醫(yī)藥工業(yè)中用于生產(chǎn)碘甲基蛋氨酸（維生素U）、鎮(zhèn)痛藥、解毒劑膦酸鹽等藥物；在有機合成中用作甲基化劑，合成碘仿；此外，還用作滅火劑。
2.碘甲烷可用于甲基化碳、氧、氮、硫和三價磷。
c-甲基化 碘甲烷是一種活潑的烷基化試劑，可與酮、酯、羧酸、氨基化合物、氰基化合物形成的碳負離子、硝基烷、砜、亞砜、亞胺和腙等作用進行甲基化反應。在反應中，碘甲烷的用量變化很大，有時用量很少，有時甚至可以用作溶劑。
在強堿（如正丁基鋰）作用下， 一種- 羰基的位置可以被甲基化（式1） [1].
o -甲基化 在DMF溶液中，羧酸在碳酸鉀、碳酸氫鉀或二異丙基乙胺等堿存在下與碘發(fā)生反應 [2] 甲烷反應制備相應的酯。酚羥基通常也可以在這種條件下甲基化[3]，而脂肪醇甲基化通常發(fā)生在非質(zhì)子極性溶劑中使用更強的堿（公式2） [4].
s -甲基化 碘甲烷可以甲基化硫醇等硫化物 [5] 得到硫化物和锍鹽。例如，硫代酰胺與碘甲烷在四氫呋喃中反應，可使硫代甲基化，生成硫醚（式3）。[6].
n -甲基化 用碘甲烷對氨和伯胺進行甲基化通常不是一個好方法，因為會發(fā)生進一步的甲基化，但對于仲胺和叔胺，甲基化是一種更好的方法，可用于制備叔胺和季銨鹽[7]在乙腈溶劑中，三苯甲胺與碘甲烷進行甲基化反應，可得到較高收率的產(chǎn)物（式4）[8]雜環(huán)中的氮原子也可以用碘甲烷進行甲基化（式5）[9,10].
p -甲基化 三配位磷與碘甲烷反應生成鹽（式6） [11].通常，該反應發(fā)生在極性溶劑中，例如乙腈，在DMF或THF中進行。
3.用于醫(yī)藥、有機合成、吡啶的檢驗、顯微鏡等。 [35]
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延伸閱讀：https://www.bdmaee.net/niax-lc-5630-thermosensitive-catalyst-/
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