結(jié)構(gòu)式
| 營(yíng)業(yè)號(hào)碼 | 02a5 |
|---|---|
| 分子式 | c6h10o4 |
| 分子量 | 146.14 |
| 標(biāo)簽 |
草酸二乙酯， 草酸二乙酯， 草酸二乙酯， 草酸乙酯， 乙二酸二乙酯， 脂肪族羧酸及其衍生物 |
編號(hào)系統(tǒng)
化學(xué)文摘社編號(hào)：95-92-1
mdl 編號(hào)：mfcd00009119
einecs編號(hào)：202-464-1
rtecs 編號(hào)：ro2800000
brn 編號(hào)：606350
pubchem編號(hào)：24848078
物理性質(zhì)數(shù)據(jù)
1.性狀：無(wú)色油狀液體，有芳香氣味。 [14]
2.熔點(diǎn)（℃）：-40.6[15]
3.沸點(diǎn)（℃）：185.4[16]
4.相對(duì)密度（水=1）：1.08（20℃）[17]
5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：5.04[18]
6.飽和蒸汽壓(kpa):1.33(84℃)[19]
7.燃燒熱（kj/mol）：-2992.9[20]
8.臨界壓力（MPa）：3.09[21]
9.辛醇/水分配系數(shù)：0.56[22]
10.閃點(diǎn)（℃）：75.6（cc）；76（oc） [23]
11.爆炸上限（%）：8.4[24]
12.爆炸下限（%）：1.5[25]
13.溶解性：能混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮等大多數(shù)有機(jī)溶劑。 [26]
14.粘度（mpa·s，15℃）：2.311
15.閃點(diǎn)（℃，閉口）：76
16.閃點(diǎn)（℃，開(kāi)口）：75
17.蒸發(fā)熱（kj/mol）：41.58
18.比熱容（kj/(kg·k),恒壓）：1.81
19.電導(dǎo)率（s/m，25℃）：7.12×10-12
20.熱導(dǎo)率（w/(m·k),20℃）：0.12979
21. 室溫折射率（n25）：1.4074
22.相對(duì)密度（20℃、4℃）：1.079
23.相對(duì)密度（25℃、4℃）：1.003186.7
24.臨界密度（g·cm-3）：0.33
25. 臨界體積（cm3·摩爾-1）：443
26.臨界壓縮因子：0.184
27.偏心系數(shù)：0.568
28.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱（焓）（kj·mol-1 ）：-3048.2
29.氣相標(biāo)準(zhǔn)稱(chēng)熱（焓）（kj·mol-1）：-742.0
30.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱（焓）（kj·mol-1）：-2984.7
31.液相標(biāo)準(zhǔn)稱(chēng)熱（焓）（kj·mol-1）：-805.5
32.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔體（j·mol-1·k-1）：264.8
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性：小鼠經(jīng)口ld50：2000mg/kg；大鼠經(jīng)口ld50：400～1600mg/kg
2.對(duì)皮膚有輕度刺激。中毒癥狀有呼吸困難和肌肉震顫，腎臟內(nèi)大量草酸沉積，腎小管擴(kuò)張。
3.急性毒性 [27] ld50：400mg/kg（大鼠經(jīng)口）
生態(tài)數(shù)據(jù)
1. 生態(tài)毒性[28]
lc50：75mg/l（96小時(shí)）（魚(yú)）
ic50：7mg/l（72小時(shí)）（藻類(lèi)）
2.生物降解性 [29] miti-i測(cè)試，初始濃度100mg/l，污泥濃度30mg/l，28天后降解80%。
3. 不可生物降解 無(wú)資料
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1.摩爾折射率：33.39
2. 摩爾體積（cm3/摩爾）：134.5
3.等滲比容（90.2kPa）：320.3
4.表面張力（達(dá)因/厘米）：32.1
5.介電常數(shù)：
6. 偶極矩 (10-24cm3):
7.極化率：13.23
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1. 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（xlogp）：無(wú)
2. 氫鍵供體數(shù)量：0
3. 氫鍵受體數(shù)量：4
4. 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)：5
5. 互變異構(gòu)體數(shù)量：無(wú)
6. 拓?fù)浞肿訕O性表面積 52.6
7.重原子數(shù)：10
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：114
10.同位素原子數(shù)：0
11. 確定原子立體中心的數(shù)量：0
12. 不確定原子立體中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心的數(shù)量：0
14. 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)：1
特性和穩(wěn)定性
1.穩(wěn)定性[30] 穩(wěn)定
2. 不相容物質(zhì)[31] 酸、堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、水
3.避免接觸的情況 [32] 熱
p>
4. 聚集危害[33] 無(wú)聚合
儲(chǔ)存方法
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[34] 儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類(lèi)、堿類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。庫(kù)區(qū)應(yīng)配備緊急釋放設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
1、無(wú)水草酸與乙醇在溶劑甲苯存在下酯化生成粗草酸二乙酯，粗酯經(jīng)精餾得成品。原料消耗定額：草酸985kg/t、乙醇（95%）744kg/t、甲苯73.4kg/t。
2、制備方法將乙醇、苯、草酸加入反應(yīng)釜中加熱至68℃，共沸回流脫水至無(wú)水析出為反應(yīng)終點(diǎn)，回收苯得粗草酸二乙酯，減壓蒸餾，收集103℃/6kPa餾分，即為草酸二乙酯。
精制方法：用稀碳酸鈉溶液洗滌，用無(wú)水碳酸鉀或硫酸鈉干燥，然后減壓蒸餾。
3.制備方法：
在裝有攪拌器和分水器的反應(yīng)瓶中加入無(wú)水草酸 ① （2）45g（0.5mol），無(wú)水乙醇81g（1.76mol），苯200ml，濃硫酸10ml。攪拌加熱回流，在68～70℃共沸脫水。待水基本揮發(fā)后，蒸出乙醇和苯。冷卻后，依次用水洗滌，飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，再用水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥。常壓蒸餾，收集182～184℃餾分，得草酸二乙酯57g（1），收率78%。注：①無(wú)水草酸可按如下方法制備：將含結(jié)晶水的草酸粉末與四氯化碳加熱回流，共沸脫水至無(wú)水揮發(fā)為止。過(guò)濾，干燥，置于干燥器中備用。無(wú)水草酸也可直接用烘箱烘干制得，本實(shí)驗(yàn)也可采用相應(yīng)量的含結(jié)晶水的草酸，但反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng)。 [36]
目的
1、二乙酸二乙酯主要用于醫(yī)藥工業(yè)，包括苯巴比妥、硫唑嘌呤、磺胺類(lèi)藥物、磺胺甲噁唑、羧基青霉素、氨芐西林、乳酸氯喹、噻苯咪唑等藥物的中間體，也是塑料促進(jìn)劑和染料中間體，也用作纖維素酯和香料的溶劑，用作炔屬萃取劑，也用作染料、醫(yī)藥、香料等的原料。
2. 草酸二乙酯常用作親核試劑的底物，主要用于 α, γ-二羰基酯 [1~3]、酮類(lèi)化合物的合成 [4~9], 雜環(huán)化合物 [10~13]等等。
合成 α,γ-二羰基酯 在堿性條件下，酮類(lèi)化合物可與草酸二乙酯發(fā)生親核取代反應(yīng)生成 α,γ-二羰基酯（式1）[1,2]這種二羰基酯常存在于烯醇結(jié)構(gòu)中，可以用來(lái)合成雜環(huán)化合物（式2）[3].
合成酮
strong> 草酸二乙酯與格氏試劑或其他有機(jī)金屬化合物（如有機(jī)鋰化合物等）反應(yīng)生成酮，是制備 α-酯酮。此方法可用于合成飽和酮[4,5] （式3）和芳香酮[6~9] （公式4）。
噻吩化合物的合成 在堿性條件下，噻吩衍生物（式5）可由草酸二乙酯和 β-硫醚二酯化合物（式5） [10]硒代噻吩衍生物也可以用類(lèi)似的方法合成[11].
雜環(huán)化合物的合成 草酸二乙酯可與具有下列性質(zhì)的化合物發(fā)生醇解或氨解縮合反應(yīng) β-羥胺或類(lèi)似結(jié)構(gòu)合成雜環(huán)結(jié)構(gòu)（式6） [12,13].
3.用作溶劑和染料中間體，以及油漆涂料和藥物的合成。 [35]
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