結(jié)構(gòu)式

營(yíng)業(yè)號(hào)碼	029p
分子式	氯仿
分子量	161
標(biāo)簽	2,4-二氯-1-甲苯， 2,4-二氯甲苯（二氯甲苯）， 2,4-二氯-1-甲苯， 2,4-二氯-1-甲苯， 2,4-二氯甲苯， 芳香族鹵素衍生物

• 編號(hào)系統(tǒng)
• 物理性質(zhì)數(shù)據(jù)
• 毒理學(xué)數(shù)據(jù)
• 生態(tài)數(shù)據(jù)
• 分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
• 計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
• 更多
  • 特性和穩(wěn)定性
  • 儲(chǔ)存方法
  • 合成方法
  • 目的

編號(hào)系統(tǒng)

化學(xué)文摘社編號(hào)：95-73-8

mdl 編號(hào)：mfcd00000583

einecs編號(hào)：202-445-8

rtecs 編號(hào)：xt0730000

brn 編號(hào)：1931691

pubchem編號(hào)：24848696

物理性質(zhì)數(shù)據(jù)

1.性狀：無色透明液體，有刺激性氣味。 ^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：-13.5^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：200^[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：1.25^[4]

5.臨界壓力（MPa）：3.59^[5]

6.辛醇/水分配系數(shù)：4.24^[6]

7.閃點(diǎn)（℃）：79.44^[7]

8.燃點(diǎn)（℃）：>500^[8]

9.爆炸上限（%）：4.5^[9]

10.爆炸下限（%）：1.9^[10]

11.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯。 ^[11]

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性：大鼠經(jīng)口ld50：3249mg/kg；小鼠經(jīng)口ld50：2400mg/kg；豚鼠經(jīng)口ld50：5mg/kg；

2.其它多劑量毒性：大鼠經(jīng)口tdlo：6440mg/kg/2w-i；大鼠經(jīng)口tdlo：28980mg/kg/9w-i；

3.急性毒性^[12] ld50：2400mg/kg（大鼠口服）；2900mg/kg（小鼠口服）

4. 刺激 暫無信息

生態(tài)數(shù)據(jù)

1. 生態(tài)毒性^[13] lc50：4.6毫克/升（7天）（魚）

2.生物降解性 暫無數(shù)據(jù)

3. 不可生物降解^[14] 在空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×10⁵/厘米³，降解半衰期為12d（理論）。

4.生物濃縮^[15] bcf：1000（理論值）

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1.摩爾折射率：40.86

2. 摩爾體積（cm³/摩爾）：129.6

3.等滲比容（90.2kPa）：316.6

4.表面張力（達(dá)因/厘米）：35.6

5.極化率：16.20

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1. 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（xlogp）：無

2. 氫鍵供體數(shù)量：0

3. 氫鍵受體數(shù)量：0

4. 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)：0

5. 互變異構(gòu)體數(shù)量：無

6. 拓?fù)浞肿訕O性。??區(qū)域 0

7.重原子數(shù)：9

8.表面電荷：0

9.復(fù)雜度：92.9

10.同位素原子數(shù)：0

11. 確定的原子立體中心數(shù)：0

12. 不確定原子立體中心數(shù)：0

13. 確定的化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：0

14. 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)：1

特性和穩(wěn)定性

1.穩(wěn)定性^[16] 穩(wěn)定

2. 不相容物質(zhì)^[17] 強(qiáng)氧化劑

3.避免接觸的情況^[18] 加熱

4.聚合危害^[19] 無聚合

5.分解產(chǎn)物^[20] 氯化氫

儲(chǔ)存方法

1.儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[21] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。庫(kù)區(qū)應(yīng)配備緊急釋放設(shè)備和合適的收容材料。

2.本品若遇火，應(yīng)貯存在陰涼通風(fēng)處，遠(yuǎn)離火種、熱源，并與氧化劑、食物、飼料、種子分開存放，注意保持包裝完好，按易燃品規(guī)定貯運(yùn)。

合成方法

生產(chǎn)方法：其制備方法有以下幾種。
①對(duì)氯甲苯法
將對(duì)氯甲苯和催化劑Zrcl₄ 向反應(yīng)器中通入氯氣進(jìn)行氯化反應(yīng)，控制氯氣量直至反應(yīng)完全，停止反應(yīng)，得到的反應(yīng)物中含有85.1%的2,4-二氯甲苯。若fecl₃ 為催化劑，在10～15℃下進(jìn)行氯化反應(yīng)，反應(yīng)至溶液相對(duì)密度為1.025時(shí)，產(chǎn)物含2，4-二氯甲苯和3，4-二氯甲苯，兩組分的質(zhì)量比為100：30。氯化結(jié)束后，用水洗至中性，再用10%NaOH溶液在100～110℃下處理，除去其他雜質(zhì)。處理后的氯化物經(jīng)高效精餾塔精餾分離（2，4-二氯甲苯bp200℃，3，4-二氯甲苯bp207℃），2，4-二氯甲苯和3，4-二氯甲苯的收率分別為64.4%和19.8%。

②鄰氯甲苯法
鄰氯甲苯以磺酰氯為氯化劑，在142～196℃下進(jìn)行氯化，產(chǎn)物包括2,4-二氯甲苯和2,3-二氯甲苯，以及未反應(yīng)的原料，其組成分別為55%、6%和39%。經(jīng)精餾（2,4-二氯甲苯沸點(diǎn)200℃，2,3-二氯甲苯沸點(diǎn)207～208℃，鄰氯甲苯沸點(diǎn)157～159℃）后，分離出2,4-二氯甲苯。
③鄰硝基甲苯法
鄰硝基甲苯在 FeCl 存在下氯化₃ 在35~40℃下加入催化劑，當(dāng)反應(yīng)物的相對(duì)密度達(dá)到1.320(15℃)時(shí)，洗滌物料至中性。反應(yīng)物中含有15%的原料，49%的2-氯-6-硝基甲苯，21%的4-氯-2-硝基甲苯，15%的多氯化物。經(jīng)蒸餾結(jié)晶得2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯，收率分別為50%和30%以上。4-氯-2-硝基甲苯經(jīng)加氫還原反應(yīng)，再經(jīng)水蒸氣蒸餾得4-氯-2-氨基甲苯，再經(jīng)重氮化、CH₂cl₂ 加入桑德邁爾反應(yīng)生成2,4-二氯甲苯。該方法用于生產(chǎn)4-氯-2-硝基甲苯，它是2-氯-6-硝基甲苯（用作除草劑二氯喹啉酸的中間體）的副產(chǎn)品。
④2,4-二氨基甲苯法
2,4-二氨基甲苯在納米₂ 和鹽酸，然后在銅_{2 Sandmeyer 反應(yīng)在} cl₂ 得到2,4-二氯甲苯。
⑤3-氯-4-甲基苯胺法
將3-氯-4-甲基苯胺和鹽酸加入反應(yīng)釜中，加入納米₂在2～3小時(shí)內(nèi)滴加水溶液進(jìn)行重氮化反應(yīng)，然后將重氮化溶液滴加到含有銅的重氮化溶液中₂cl₂ 在2～5℃下，鹽酸溶液經(jīng)桑德邁爾反應(yīng)，得到2，4-二氯甲苯。

以上方法中，以對(duì)氯甲苯為原料生產(chǎn)的氯化物雜質(zhì)較多，且沸點(diǎn)相近，需采用高效精餾塔，使2，4-二氯甲苯的含量達(dá)到98%以上，才能得到2，4-二氯甲苯。這兩種方法操作困難，設(shè)備投資費(fèi)用高。2，4-二氨基甲苯法不適宜工業(yè)化，但鄰硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制備2，4-二氯甲苯的基本原理相同，都需要重氮化和桑德邁爾反應(yīng)，存在廢水較多的缺點(diǎn)。鄰硝基甲苯法聯(lián)產(chǎn)2-氯-6-硝基甲苯，進(jìn)一步還原可得到2-氯-6-氨基甲苯，是生產(chǎn)除草劑二氯喹啉酸的重要中間體。

目的

1.農(nóng)藥中間體，用于制造2,4-二氯芐基氯和2,4-二氯苯甲酰氯。在醫(yī)藥工業(yè)中用于制造抗瘧藥己二烯。

2.用作醫(yī)藥、有機(jī)合成的溶劑。 ^[22]

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