結(jié)構(gòu)式
| 營(yíng)業(yè)號(hào)碼 | 015 m |
|---|---|
| 分子式 | c4h8cl3o4p |
| 分子量 | 257.44 |
| 標(biāo)簽 |
二甲基-(1-羥基-2,2,2-三氯乙基)膦酸酯， o,o-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥乙基)磷酸酯， 甲基膦酸鹽， 甲曲膦酸酯， 氯氟烴， 氯磷， 氯酞酸， 氯氧磷， 組合機(jī)器人， 敵百蟲， dep， 二甲基-(1-羥基-2,2,2-三氯乙基)膦酸酯， 有機(jī)磷農(nóng)藥 |
編號(hào)系統(tǒng)
化學(xué)文摘社編號(hào)：52-68-6
mdl 編號(hào)：mfcd00055272
einecs編號(hào)：200-149-3
rtecs 編號(hào)：ta0700000
brn 編號(hào)：1709434
pubchem編號(hào)：24899252
物理性質(zhì)數(shù)據(jù)
1.特性：純品為白色晶體，有醛氣味。 [1]
2.熔點(diǎn)（℃）：83～84[2]
3.沸點(diǎn)(℃)：100(13.3pa) [3]
4.相對(duì)密度（水=1）：1.73[4]
5.飽和蒸汽壓(kpa):13.33(100℃)[5]
6.辛醇/水分配系數(shù)：0.51[6]
7.溶解性：溶于水和氯仿，不溶于汽油。 [7]
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性[8]
ld50：400～900mg/kg（大鼠經(jīng)口）；500mg/kg（兔經(jīng)皮）
2. 刺激 [9] 兔眼：120毫克（6天，間歇），輕度刺激。
3.致突變性 [10] 微生物致突變性：鼠傷寒沙門氏菌3400nmol/皿。哺乳動(dòng)物體細(xì)胞誘變：小鼠淋巴細(xì)胞80mg/l。姐妹染色單體交換：倉(cāng)鼠肺20mg/l。非程序性DNA合成：人成纖維細(xì)胞100mg/l。細(xì)胞遺傳學(xué)分析：人白細(xì)胞40mg/l。
4.致畸性 [11] 大鼠孕6～15天經(jīng)口給予最低中毒劑量（tdlo）1450mg/kg，引起中樞神經(jīng)系統(tǒng)、顱面（包括鼻、舌）、肌肉骨骼系統(tǒng)發(fā)育畸形。小鼠孕7～16天經(jīng)口給予最低中毒劑量（tdlo）3g/kg，引起泌尿生殖系統(tǒng)發(fā)育畸形。
5.致癌性 [12] iarc致癌性評(píng)論：g3，對(duì)人類和動(dòng)物致癌性證據(jù)不足。
6.其他[13] 大鼠經(jīng)口最低中毒劑量(tdlo)：1450mg/kg(妊娠6~15d)，引起中樞神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)育異常、顱面發(fā)育異常、肌肉骨骼發(fā)育異常。
生態(tài)數(shù)據(jù)
1. 生態(tài)毒性[14]
lc50：1.4mg/l（96h）（虹鱒魚）；0.94mg/l（96h）（藍(lán)鰓太陽(yáng)魚）
半數(shù)效應(yīng)濃度 (EC50)：0.00018mg/l (48h)（水蚤）
2.生物降解性[15]
好氧生物降解（h）：24~1080
厭氧生物降解（h）：96~4320
3. 不可生物降解[16]
光解最大光吸收（nm）：<200
空氣中光氧化半衰期（h）：1～101
一級(jí)水解半衰期（h）：68
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1.摩爾折射率：46.95
2. 摩爾體積（cm3/摩爾）：163.5
3.等滲比容（90.2kPa）：427.2
4.表面張力（達(dá)因/厘米）：46.6
5.極化率（10-24cm3）：18.61
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1. 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（xlogp）：無(wú)
2. 氫鍵供體數(shù)量：1
3. 氫鍵受體數(shù)量：4
4. 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)：3
5. 互變異構(gòu)體數(shù)量：無(wú)
6. 拓?fù)浞肿訕O性表面積 55.8
7.重原子數(shù)：12
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：183
10.同位素原子數(shù)：0
11. 確定原子立體中心的數(shù)量：0
12. 不確定原子立體中心數(shù)量：1
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心的數(shù)量：0
14. 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)：1
特性和穩(wěn)定性
1.易水解脫鹽酸，加熱，＞pH6時(shí)迅速分解，光解緩慢，遇堿很快轉(zhuǎn)化為敵??敵畏，22℃時(shí)水解，隨pH值升高，半衰期縮短。
2.穩(wěn)定性[17] 穩(wěn)定
3. 不相容物質(zhì)[18] 強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿
4.避免接觸的情況[19] 加熱
5.聚合危害[20] 無(wú)聚合
6.分解產(chǎn)物[21] 氯化氫、氧化磷
儲(chǔ)存方法
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[22] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房?jī)?nèi)。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、堿類分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料以控制泄漏。
合成方法
1.甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛，然后三氯化磷在低溫下與甲醇反應(yīng)生成亞磷酸二甲酯，在較高溫度下三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應(yīng)生成敵百蟲。
2、首先甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛（并含有少量縮醛）。然后在較低溫度下，三氯化磷與甲醇反應(yīng)生成亞磷酸二甲酯（游離甲醇或縮醛中的半縮醛、甲醇易與三氯化磷反應(yīng)），及時(shí)排除HCl和CH3Cl。最后在較高溫度下，三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應(yīng)生成敵百蟲。連續(xù)操作時(shí)，控制甲醇和三氯乙醛的用量略大于理論用量，質(zhì)量比為三氯化磷：甲醇：三氯乙醛=1：（0.73～0.78）：（1.12～1.18）；酯化溫度40～50℃，停留時(shí)間10min；脫酸液液相溫度為80℃，冷凝溫度為90～95℃，停留時(shí)間40～50min；脫酸液溫度先95～105℃，后<120℃。敵百蟲生產(chǎn)也可采用一步合成和分階段進(jìn)行，即一次投料，低溫生成亞磷酸二甲酯，高溫下不經(jīng)分離直接生成敵百蟲。酯化階段，將三氯乙醛與甲醇混合，溫度不超過(guò)50℃，冷卻至5℃以下，加入三氯化磷，排出氯化氫和氯甲烷循環(huán)使用。縮合階段，酯化液經(jīng)旋流器進(jìn)一步脫除氯化氫后，進(jìn)入反應(yīng)罐，溫度為80～120℃，生成敵百蟲。
目的
1.用作農(nóng)藥。適用于防治水稻、小麥、蔬菜、茶樹、果樹、桑樹、棉花等作物的咀嚼式口器害蟲，以及牲畜寄生蟲和衛(wèi)生害蟲。
2.有機(jī)磷農(nóng)藥。是一種高效、低毒、低殘留、廣譜殺蟲劑。以胃毒為主，兼有觸殺和滲透作用。在農(nóng)業(yè)上用途廣泛，用于防治菜青蟲、棉葉跳蟲、野桑蠶、桑藤、象鼻蟲、果葉蜂、果蠅等多種害蟲。精制敵百蟲可用于防治豬、牛、馬、騾等體內(nèi)外寄生蟲，對(duì)家庭和環(huán)境衛(wèi)生害蟲有效，還可用于治療血吸蟲病，是畜牧業(yè)中良好的多效驅(qū)蟲藥。敵百蟲具有觸殺、胃毒作用和滲透作用。原粉可加工成粉劑、可濕性粉劑、可溶性粉劑和乳劑等多種劑型。也可直接配制成水溶液或制成毒餌，用于防治農(nóng)林園藝中的咀嚼式口器害蟲、刺吸式口器害蟲、地下害蟲等。
3.用作農(nóng)藥。 [23]
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